Ο Διογένης μια φορά , άναψε, μέρα μεσημέρι, έναν λύχνο και κρατώντας τον, γύριζε στης αγοράς τους δρόμους. Όταν δε, ρωτήθηκε γιατί το κάνει αυτό, έδωσε τη γνωστή περίφημη απάντησή του: «Άνθρωπον ζητώ».
Ο Πλάτων τιμούσε τον Διογένη, που τον ονόμαζε «Σωκράτη μαινόμενο»,
«Διογένης ερωτηθείς τι των θηρίων κάκιστα δάκνει έφη: των μεν αγρίων συκοφάντης, των δε ημέρων κόλαξ.»
Όταν ο Διογένης ρωτήθηκε γιατί οι άνθρωποι ελεούν τους ζητιάνους αλλά όχι τους φιλοσόφους, είπε, «γιατί κουτσοί και τυφλοί υπάρχει περίπτωση να γίνουν, φιλόσοφοι όμως αποκλείεται».
Ρώτησαν κάποτε τον Διογένη, ποιά στάση πρέπει να κρατά κάποιος απέναντι στην εξουσία και εκείνος απάντησε: «Όποια και απέναντι στην φωτιά: να μην στέκεται ούτε πολύ κοντά, για να μην καεί, ούτε πολύ μακριά για να μην ξεπαγιάσει».
Όταν ο Μέγας Αλέξανδρος ήταν στη Κόρινθο (ως κατακτητής), παρατήρησε ότι, από το πλήθος που καθημερινά συνωστιζόταν για να τον προσκυνήσει και να τον κολακεύσει, απουσίαζε σταθερά ο Διογένης, για τον οποίο είχε ακούσει, όπως και για τους κυνικούς φιλόσοφους. Έτσι θέλησε να γνωρίσει τον Διογένη και έστειλε το υπασπιστή του να του πει να παρουσιασθεί στον Βασιλέα. Ο υπασπιστής τον εντόπισε και του είπε: «Σε ζητεί ο Βασιλεύς Αλέξανδρος να σε δει». Ο Διογένης απάντησε «Εγώ δεν θέλω να τον δω. Εάν θέλει αυτός ας έρθει να με δει». Και πράγματι, ο βασιλεύς Αλέξανδρος πήγε να δει τον Διογένη. Τον πλησιάζει ο Αλέξανδρος και του λέει «Είμαι ο Βασιλεύς Αλέξανδρος». Ο Διογένης ατάραχος απαντά «Και γω είμαι ο Διογένης ο Κύων».
Ο Μέγας Αλέξανδρος απορεί και του λέγει «Δεν με φοβάσαι;». Ο Διογένης αντί απαντήσεως ερωτάει «Και τί είσαι; Καλό ή κακό;». Ο φοβερός στρατηλάτης έμεινε αμήχανος και βουβός αδυνατώντας να απαντήσει, αφού ένας Μεγάλος Βασιλεύς δεν μπορεί να δεχθεί ότι είναι κάτι «κακό», κι άν είναι κάτι «καλό», τότε γιατί να φοβηθεί ο Διογένης ! Ο Αλέξανδρος απλώς αντιπαρήλθε την αμηχανία του και τον ρώτησε ξανά «Τί χάρη θέλεις να σου κάνω;» και ο Διογένης ξανά με λογοπαίγνιο απαντά «Αποσκότησον με», δηλαδή μεταφορικά μεν βγάλε με είτε από το σκοτάδι της άγνοιας είτε από την σκιά (έλλειψη) του ήλιου (ο ήλιος ήταν για τους κυνικούς σύμβολο φυσικής αυτάρκειας), κυριολεκτικά δε μην στέκεσαι μπροστά μου και μου κρύβεις τον ήλιο. Τότε ο μέγας Αλέξανδρος αναφώνησε το περίφημο: «Εάν δεν ήμουν Αλέξανδρος, θα ήθελα να ήμουν Διογένης».